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Montemassi è un suggestivo borgo medievale situato sulle pendici di una collina nella parte sud-occidentale del comune di Roccastrada (GR). Il borgo sorse come feudo della famiglia Aldobrandeschi. I Senesi riuscirono ad espugnare e conquistare Montemassi nella seconda metà del Duecento ma, agli inizi del Trecento, il paese riuscì a diventare un centro autonomo sotto il controllo e la protezione dei Pannocchieschi e della famiglia Cappucciani di Sticciano. Successivamente, venne nuovamente assediato e conquistato da Guidoriccio da Fogliano per conto dei Senesi (1328) che mantennero, però a fatica, il controllo per le numerose rivolte locali avvenute in vari periodi e per varie interferenze di alcune famiglie del contado. A metà del Cinquecento, a seguito della definitiva caduta della Repubblica di Siena, Montemassi entrò a far parte del Granducato di Toscana e, da allora, ne seguì le sorti.













il Castello di Montemassi



Il Castello di Montemassi si trova nell'omonima località del comune di Roccastrada, in Provincia di Grosseto, sulla vetta della collina che domina l'intero abitato.
Simone Martini, Guidoriccio da Fogliano all'assedio di Montemassi (Siena, Palazzo Pubblico)Il castello sorse poco dopo l'anno mille come possedimento della famiglia Aldobrandeschi. Il loro controllo sulla fortificazione ebbe termine nella seconda metà del Duecento a seguito di un violento assedio da parte dei Senesi.
Dopo alcuni decenni sotto il controllo di Siena, il castello passò, agli inizi del Trecento sotto il controllo dei Pannocchieschi e dei Cappucciani di Sticciano.
Successivamente, l'intero abitato fu nuovamente assediato e conquistato dai Senesi, grazie all'assedio condotto da Guidoriccio da Fogliano nel 1328, evento raffigurato in un celebre affresco di Simone Martini nel Palazzo Pubblico di Siena. Nei decenni successivi, il castello fu nuovamente al centro di contese che fomentarono anche varie rivolte locali; nel 1374 se ne impossessarono i Salimbeni, mentre alcuni anni più tardi passò alla famiglia Verdelli di Montalcino.
Agli inizi del quattrocento i Senesi riuscirono a riprendere il controllo della fortificazione, che fu inglobata nel territorio della Repubblica di Siena. Il controllo fu, tuttavia, mantenuto molto faticosamente per le continue rivolte degli abitanti che rivendicavano ampi margini di autonomia e il riconoscimento del libero Comune di Montemassi, cosa mai avvenuta.
A metà del Cinquecento, a seguito della definitiva caduta della Repubblica senese, Montemassi e il suo castello entrarono a far parte del Granducato di Toscana. I Medici cedettero il complesso fortificato ai marchesi Malaspina nella prima metà del Seicento e, nei periodi successivi, ci furono altri passaggi di proprietà fino all'abbandono avvenuto attorno al 1840.
Da allora, iniziò un lungo periodo di degrado, terminato soltanto con i restauri avvenuti tra la fine del secolo scorso e gli inizi del nuovo millennio.
Il Castello di Montemassi sulla sommità della collinaIl Castello di Montemassi si presenta sotto forma di imponenti ruderi riportati agli antichi splendori, grazie agli ultimi interventi di restauro.
Il complesso è delimitato da una serie di cortine murarie che racchiudono un ampio cortile fortificato, dove si affacciano una serie di edifici che presentano porte e finestre ad arco; in questa area sono visibili anche i resti di una cisterna per la raccolta e la distribuzione dell'acqua.
I fabbricati più imponenti spicca la rocca, a sezione poligonale, che presenta un possente basamento a scarpa e pareti completamente rivestite in filaretto di pietra, dove si aprono finestre ad arco; la parte alta è rimasta priva di coronamenti sommitali.
Poco più in basso rispetto alla rocca, al lato opposto dell'area fortificata, si eleva la torre, a sezione quadrata, con pareti rivestite in pietra provviste di alcune feritoie; anche in questo caso, la parte sommitale risulta senza coronamenti.

la Chiesa di Sant'Andrea




La chiesa di Sant'Andrea Apostolo è un edificio
molto alterato da varie ristrutturazioni, probabilmente corrisponde all'antica chiesa castellana menzionata fin dal 1076. Ricevette il titolo di pieve all'inizio del Trecento e nel 1322 fu integralmente ricostruita. Subì quindi ulteriori interventi quali l'aggiunta del coro e, nella seconda metà del Settecento, quella del campanile; tra il 1839 e il 1845 fu effettuata una nuova radicale ristrutturazione.
Negli anni Trenta del Novecento la facciata è stata pesantemente rimaneggiata. Nell'interno, corredato di altari tardo barocchi, sono conservate la "Madonna con il Bambino", di un artista della cerchia di Matteo di Giovanni, forse Guidoccio Cozzarelli (ultimo decennio del Quattrocento), e l' "Annunciazione" (fine Cinquecento).