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Montemassi è un suggestivo borgo medievale situato sulle pendici di una collina nella parte sud-occidentale del comune di Roccastrada (GR).
Il borgo sorse come feudo della famiglia Aldobrandeschi.
I Senesi riuscirono ad espugnare e conquistare Montemassi nella seconda metà del Duecento ma, agli inizi del Trecento, il paese riuscì a diventare un centro autonomo sotto il controllo e la protezione dei Pannocchieschi e della famiglia Cappucciani di Sticciano.
Successivamente, venne nuovamente assediato e conquistato da Guidoriccio da Fogliano per conto dei Senesi (1328) che mantennero, però a fatica, il controllo per le numerose rivolte locali avvenute in vari periodi e per varie interferenze di alcune famiglie del contado.
A metà del Cinquecento, a seguito della definitiva caduta della Repubblica di Siena, Montemassi entrò a far parte del Granducato di Toscana e, da allora, ne seguì le sorti.
la Chiesa di Sant'Andrea
La chiesa di Sant'Andrea Apostolo è un edificio
molto alterato da varie ristrutturazioni, probabilmente corrisponde all'antica chiesa castellana menzionata fin dal 1076. Ricevette il titolo di pieve all'inizio del Trecento e nel 1322 fu integralmente ricostruita. Subì quindi ulteriori interventi quali l'aggiunta del coro e, nella seconda metà del Settecento, quella del campanile; tra il 1839 e il 1845 fu effettuata una nuova radicale ristrutturazione.
Negli anni Trenta del Novecento la facciata è stata pesantemente rimaneggiata. Nell'interno, corredato di altari tardo barocchi, sono conservate la "Madonna con il Bambino", di un artista della cerchia di Matteo di Giovanni, forse Guidoccio Cozzarelli (ultimo decennio del Quattrocento), e l' "Annunciazione" (fine Cinquecento).