Montemassi è un suggestivo borgo medievale situato sulle pendici di una collina nella parte sud-occidentale del comune di Roccastrada (GR).
Il borgo sorse come feudo della famiglia Aldobrandeschi.
I Senesi riuscirono ad espugnare e conquistare Montemassi nella seconda metà del Duecento ma, agli inizi del Trecento, il paese riuscì a diventare un centro autonomo sotto il controllo e la protezione dei Pannocchieschi e della famiglia Cappucciani di Sticciano.
Successivamente, venne nuovamente assediato e conquistato da Guidoriccio da Fogliano per conto dei Senesi (1328) che mantennero, però a fatica, il controllo per le numerose rivolte locali avvenute in vari periodi e per varie interferenze di alcune famiglie del contado.
A metà del Cinquecento, a seguito della definitiva caduta della Repubblica di Siena, Montemassi entrò a far parte del Granducato di Toscana e, da allora, ne seguì le sorti.
